Weeknd je zaradi svoje vsestranskosti vokalnega sloga, glasbene produkcije in ekscentrične predstavitve pogosto naveden kot vpliv na sodobno glasbo. Ima temen R&B stil,hkrati pa tudi R&B pop.
Leta 2011 je izdal prvi mixtape z naslovom House of Balloons. Leta 2012 je podpisal pogodbo z Republic Records in ponovno izdal mixtape v obliki kompilacijskega albuma Trilogy. Njegov prvi studijski album Kiss Land je izšel leta 2013. Sledil mu je Beauty Behind the Madness (2015), ki je bil eden najbolje prodajanih albumov leta 2015. njegov tretji album Starboy je izšel leta 2016. Njegov četrti album After Hours je bil izdan leta 2020.
Leta 2018 je bil album Starboy razglašen za najboljši sodobni urbani album.Vključeval je istoimenski singel, s katerim se je ponovno zavihtel na 1. mesto Billboardove lestvice Hot 100. Enako uspešni so bili singli "Heartless", "Save Your Tears" in "Blinding Lights" z njegovega četrtega albuma After Hours.The Weeknd velja za enega najbolje prodajanih glasbenikov na svetu, saj je doslej prodal več kot 75 milijonov plošč. Osvojil je tri nagrade grammy, pet ameriških glasbenih nagrad, devet Billboardovih glasbenih nagrad, dve nagradi MTV Video Music Awards in devet nagrad juno, nominiran pa je bil tudi za oskarja.
Vita Vodnik