Cestno kolesarstvo je predvsem v zahodni in srednji Evropi zelo pribljubljen šport. Popularnost tega športa je na višku v Italiji ter Belgiji, sledijo jima Španija (predvsem baskovska pokrajina), in Nemčija, kjer sta si vodilni ekipi Gerolsteiner in T-Mobile zagotovili trdno mesto v javni sferi. Tako kot pri drugih zvrsteh športa je priljubljenost cestnega kolesarstva močno odvisna od uspehov domačih kolesarjev. V Nemčiji in drugod po svetu so na priljubljenost kolesarstva zelo vplivali uspehi takih kolesarskih asov, kot so Eddy Merckx, Miguel Induráin, Dietrich Thurau, Jan Ullrich, Lance Armstrong, Erik Zabel,...
Priljubljenost kolesarstva, ki je sprva v 19. stoletju služilo kot prevoz hitrejši od hoje, narašča, saj je v zadnjih letih postalo prav kolesarstvo najpogostejša oblika rekreacije. To nenazadnje dokazujejo vedno bolje organizirane rekreativne, polprofesionalne in profesionalne prireditve v Sloveniji, ki počasi sledijo organizacijskemu nivoju zahodne Evrope.
Zgodovina kolesarstva na Slovenskem
Kolesa so se na Slovenskem pojavila skoraj istočasno kot drugje v Evropi. Bila so znak prestiža in modna muha bogatih meščanov, ter kasneje postale praktično in lahko prevozno sredstvo.
Prva kolesa so se pojavila v naših krajih, okoli leta 1880, in to skoraj istočasno v Zagrebu, Beogradu in Ljubljani. V Ljubljani so ustanovili prvo kolesarsko organizacijo leta 1887, imenovano Klub slovenskih biciklistov, leta 1895 pa tudi Zvezo slovenskih kolesarjev.
Po prvi svetovni vojni je kolesarstvo postalo eno naših najbolj razširjenih športnih panog, ki je od začetka druge svetovne vojne zajemala več deset tisoč kolesarjev. Leta 1930 je v Sloveniji delovalo vsaj 22 kolesarskih klubov.
Vse do leta 1903 so se kolesarska tekmovanja odvijala na kolesarskih dirkališčih - velodromih, tistega leta pa je bila organizirana prva odprta dirka - Tour de France. Prva kolesarska dirka nasploh je bila leta 1868 v Parizu. Prva tekma na Slovenskem pa je bila leta 1887; potekala je do Šentvida do Ljubljane v dolžini 4 kilometrov. Zmagovalec jo je prekolesaril s povprečno hitrostjo 25 km/h.
Že leta 1890 je osemnajst članov kluba Der Laibacher Byciklisticher Club prekolesarilo pot od Ljubljane do Trsta v sedmih urah. Pot je bila makedamska. Ljubljančan Božidar Parma pa je leta 1893 prevozil razdaljo med Ljubljano in Metliko v šestih urah, kar je bil uspeh v evropskem merilu.
Veliko tujih kapitalistov se je naselilo v naših krajih v času graditve železniške povezave med Dunajem in Trstom. S prvimi kolesi pa so se pojavile tudi prve težave. Kolesarji so namreč plašili ljudi in živali in na cestah povzročali nered. Seveda je bilo kolesarjenje najbolj moteče v Ljubljani, ki je premogla največ koles. Kolo je bil v tistih časih precej drag, stalo je 200 kron ali tri do štiri učiteljeve plače.
Nesreča, ko je zaradi kolesarja splašeni konj v polnem diru prevrnil kočijo, je bila povod, da je mestna vlada omejila kolesarski promet po nekaterih ljubljanskih ulicah. Kranjska deželna vlada je tako leta 1896 sprejela zakon, ki je v obliki cestno prometnih predpisov določal obveznosti kolesarja na mestnih ulicah.
Prvo olimpijsko medaljo v kolesarstvu je prejel Tadej Pogačar na poletnih olimpijskih igrah 2021 v Tokiju s tretjim mestom. Primož Roglič pa je komaj dva dni kasneje osvojil še naslov olimpijskega prvaka v kronometru.
Kolo v vojnah
Kolo ni primerno za bojevanje, je pa bilo uporabljeno v izvidnicah ter za prevoz vojakov in potrebščin na bojiščih. Kolo je prevzelo številne funkcije konj. V prvi svetovni vojni so v Franciji, Nemčiji, Avstraliji in Novi Zelandiji uporabljali kolesa za premike čet. V invaziji na Kitajsko leta 1937, je Japonska uporabila več kot 50.000 vojakov s kolesi. Tudi Nemčija je uporabljala kolesa v drugi svetovni vojni. Britanska vojska je imela v zraku Cycle-komandose z zložljivimi kolesi. V vietnamski vojni so komunistične sile uporabljale kolesa za prevoz tovora po Ho Ši Minhovi cesti.
Zadnja država, ki je ohranila kolesarski polk vojakov je bila Švica, ki ga je razpustila v letu 2003.